小笠原貞慶，當年與武田信玄一戰，戰敗。貞慶與父親長時一同被信玄驅逐出信濃後，也是投靠了三好長慶。之後，永祿十一年，在織田信長尊奉足利義輝之弟義昭上洛時侍奉了信長。
隨後，沓掛之戰，轉仕細川家至今。
“少主，屬下的確與當地的幾家豪族相識，當初本家還在信濃的時候…”小笠原貞慶老老實實地說出了當地豪族的架構，信濃四豪族除了木曾家見風使舵、投降武田家保全了領土外，其他三家的下場一個比一個慘。
“以你爲使者，能否勸降松尾小笠原家？”聰明丸自從下條家的那件事開始，現在都學會舉一反三了。
“少主請放心，屬下一定會竭盡全力！”少主子的命令，小笠原貞慶還是要聽的。
“去吧，我軍會在此停留三日。三日時間…應該夠了吧？”聰明丸又限定了時間，畢竟大軍耽誤不得。
“是，屬下會竭盡全力的！屬下告退！”小笠原貞慶又再次承諾道，三天期限說長不長說短不短，要立馬出發了。
小半日，小笠原貞慶就來到了松尾城外，深吸了一口氣，說實話他心中也沒譜。
他小笠原家跟松尾小笠原家同出一族，但是因爭奪家主之位分裂了，共分爲三家，還有一家鈴岡小笠原家如今已經絕嗣了。後來松尾小笠原家的小笠原貞忠，被宗家的小笠原長棟擊敗，便逃往甲斐依附了武田家，其子小笠原信貴在武田家攻下信濃後後，重新擔任松尾城主，信貴又在永祿末年將家督之位傳給兒子信嶺。
所以說，實際上他兩家的關係並不好，而且還是非常之差！屬於奪位宿敵！
但是小笠原貞慶的心中也有自己的小心思，他想要重振小笠原家，決定效仿伊東祐兵的那種幹勁。
“算了，來都來了，作爲細川家使者，想必…他也不能不尊武家道義吧。”小笠原貞慶整了整衣襟，闊步邁向松尾城。
“什麼人！站住！”城頭上的守軍大聲喊道，現在細川家入侵，各城池都是嚴加防範的。
“在下細川家使者小笠原貞慶，希望見一見貴家主！”小笠原貞慶也豁出去了，說不定搏一搏，還能搏一個大好未來呢。
“你等着！”說着，下面的人進去通報了。
“什麼！小笠原貞慶來了！好呀，他還敢踏上信濃這片土地！我讓他有來無回！去！給我把他綁進來！”主位上的小笠原信嶺一聽是他，就想起了祖宗之仇。
“主公且慢，如今這小笠原貞慶代表着細川家，所謂兩國相爭不斬來使，還是先讓他進來，聽聽他要說什麼吧。至於捆綁嗎…就先免了吧。”開口勸誡的，是他的親弟弟小笠原長巨。
“這…好吧，這次就先便宜了他！去把他帶進來！”小笠原信嶺略一思考，就同意了。
不一會兒，小笠原貞慶就被帶了進來。
“在下見過小笠原掃部大人！”小笠原貞慶說話不卑不亢，掃部大夫是對方的官位。而且對方只是一個小豪族而已，論家格論品級，與細川家完全不在一個檔次。
“呵呵…不知小笠原大人到訪，有何貴幹啊？”小笠原信嶺說話陰陽怪氣地，很不待見眼前之人。
“只爲救貴家而來。”小笠原貞慶淡淡的說道。
“救我？啊哈哈哈！哈哈啊！”小笠原信嶺彷彿聽到了天大的笑話，狂笑不止，突然臉色一沉說道：“我今天就能讓你死！你信不！”
“在下信，不過…我死之後就沒人能救您了。”小笠原貞慶絲毫不懼，正因爲背後擁有實力雄厚的主家，所以底氣十足。
“你說什麼！”小笠原信嶺騰的一下就站了起來，滿臉的憤怒。
“主公息怒！”一旁的小笠原長巨趕緊規勸道。
“哼…”小笠原信嶺氣鼓鼓地坐下了。
“有什麼話，小笠原大人請直說，不要在玩這種語言遊戲了，我們沒時間陪你玩。”小笠原長巨接過話題，想要問清楚他所來究竟何事。
“好！那在下也就開門見山了！我家少主仁義，希望貴家能臣服於我細川家，屆時將保證貴家的所領安堵！”小笠原貞慶直接挑明瞭來意。
“臣服？我小笠原家乃蒙受武田家大恩，才得以重奪本家家業！想讓本家臣服？作夢！”小笠原信嶺怒目而斥，沒有武田家的幫助，就沒有他松尾小笠原家的今天。
“小笠原大人，天色不早了，在下先暫時給你安排住的地方，明日一早你就離開吧。”小笠原長巨示意侍從將其帶出去，屋內只剩下了他兄弟二人。
“哼！真是癡人說夢！要不是你攔着我，今天非把他砍了不可！”小笠原信嶺仍然餘怒未消。
“主公，臣下認爲…本家現在應該臣服細川家了。”小笠原長巨突然低聲說道。
“什麼！連你也這麼認爲？可是武田家待本家不薄…”小笠原信嶺喫驚地看着自己本家的弟弟，他可從未考慮過背離武田家。
“主公，武田家興盛的時期早已過去，現在的武田家主徵收苛稅，致使羣臣激憤，又四面樹敵，導致戰亂不斷。這可是自取亡國之路啊主公！跟着這樣的主家，只會是隨着其一起滅亡！所以…”小笠原長巨最終的意思就是：只有跟着強者走，纔是這亂世生存的法則。
“嗯…讓我再考慮考慮吧…”小笠原信嶺揮揮手，他早年間曾在甲府擔任過人質，繼承家督返回領地後，母親就留在了那裏壓爲人質。
三日期限已滿，正當聰明丸以爲勸降失敗的時候，小笠原貞慶帶來了小笠原長巨。松尾小笠原家臣服，長鉅作爲人質送入細川家。
至此，南信濃的大門徹底打通，細川軍大軍攻入腹地，進擊平谷，兵鋒直指武田家的直領飯田城。
此時，武田勝賴下令處死人質的消息已經傳開，木曾義昌70歲的母親、13歲的嫡子千太郎及17歲的長女巖姬，均被殺害，還有小笠原信嶺的老母隨後也被殺害。
武田勝賴誅殺人質的行徑，使得這些背離的家族更加死心塌地的追隨細川家，更加賣力的擔任排頭兵、帶路黨。